Alle prime luci di un fresco mattino di primavera, una leggera brezza increspava il mare sotto il bastione di ponente. Proveniente da Lecce, una vecchia carrozza tirata da un ansante cavallo si lasciò alle spalle la serra d’Altolido tra due filari di uliveti argentati. A fatica riuscì infine ad attraversare il ponte ligneo e a varcare la Porta Terra.

L’arrivo alle porte di Gallipoli dei primi Padri Predicatori Domenicani risale ai primi anni del 1517. I Padri, provenienti da Lecce, erano stati incaricati di fondare una comunità proprio a Gallipoli.

I Padri sostituirono l’ultimo abate dell’Abbazia di S. Mauro e governarono il patrimonio bizantino dei frati precedenti. Si dedicarono fin da subito alla ricostruzione del monastero entro l’isolato urbano, tra via Rosario, via Ferrai e Riviera Nazario Sauro, affacciato sulle mura tra il bastione di S. Domenico e il piazzale del baluardo. Accanto al convento, venne eretta una chiesa che fosse più adatta ai culti dei frati, molto devoti alla Vergine Maria.

Il convento domenicano di Gallipoli era dotato di una scuola, un rettorato, un priorato, un refettorio e un chiostro. In particolare, in un’epoca in cui non esistevano scuole, godeva di particolare importanza per la sua offerta formativa: poteva disporre infatti del “noviziato professo”, un insieme di discipline specifiche ed esclusive per intraprendere il sacerdozio e la predicazione.  Oltre agli studi teologici, filosofici e umanistici, vi erano gli studia materialia, programmi culturali destinati a studenti esterni ed interni di corsi di studio non speciali,.

Dopo la partenza dei frati, il convento venne occupato dalla caserma di Gendarmeria e utilizzato come luogo di ritrovi politici. Dal 1848 vi si potevano incontrare personalità come Emanuele Barba, Francesco Massa, Bonaventura Mazzarella, in contatto con Antonietta de Pace e Giuseppe Libertini.

Dopo lo sgombero del 1863, il convento venne convertito in ambulatorio comunale e ospitò una scuola elementare con asilo infantile e un dormitorio.

Nel 1869 la proprietà fu trasferita al comune, e parte della struttura divenne sede delle carceri mandamentali. Una volta dismesse le carceri negli anni 60, fu occupato da privati e poi utilizzato come struttura turistica ricettiva.